Grazie all’esperienza con i Casagrande, arrivano i primi riconoscimenti. Al Festival del Teatro Piccolo di Napoli, Caiazzo si aggiudica il premio come miglior attore protagonista e nel 2001 si classifica primo al Festival di comicità nazionale Charlot 2001 di Paestum. Nel frattempo comincia la sua esperienza televisiva e dopo un lungo training nelle televisioni private napoletane e campane, per Caiazzo si aprono le porte della televisione "generalista". Partecipa a trasmissioni televisive e radiofoniche come Quelli che il calcio (2001-02), Bulldozer, Zelig Off e Colorado Cafè Live. Firma anche una delle "copertine" della trasmissione di approfondimento politico Ballarò. I suoi personaggi più conosciuti sono: il giapponese ‘Ndò (il turista in visita a Napoli e vittima di continui furti della macchina fotografica), Max Playstation (trentatreenne che impazzisce per il videogioco) e Tonino Cardamone, giovane in pensione. Contemporaneamente, a partire dal 2005, Caiazzo torna in teatro e porta in scena numerose pièce scritte da lui. Nel 2008 riceve dal sindaco di San Giorgio a Cremano Mimmo Giorgiano il premio Massimo Troisi alla Carriera. A partire dal 2010, in occasione del centocinquantesimo anniversario dell'Unità d'Italia, i suoi monologhi si segnalano per l'invito alla rilettura critica del Risorgimento. Nel 2012 esordisce al cinema con il film "Impepata di nozze" con la regia di Angelo Antonucci, film uscito in diverse sale e distribuito in DVD da Cecchi Gori Home video. Dal 2014 interpreta il ruolo di Tonino Esposito nella fortunata commedia Benvenuti in casa Esposito, scritta con Pino Imperatore e Alessandro Siani e liberamente tratta dall'omonimo romanzo bestseller di Pino Imperatore. Ad oggi è uno dei monologhisti più impegnati e stimati di Napoli, ed anche uno dei più seguiti del programma “Made in Sud” dove interpreta “Tonino Cardamone, giovane in pensione”.